希耶羅是一位僭主（turannos），這個字在以前通常被譯為暴君，而僭政也就因此而被譯為暴政。這樣的理解並不妥當，因為僭主這個字並沒有暴君的意思，而是泛指一切不是因為繼承而取得王位的人。當一個王並不是什麼有趣的事，就像你在街頭隨便問一個人，要他明天開始就去當中華民國總統，剛聽到他可能會滿心歡爽，但如果仔細想個半小時一小時，絕大多數的人應該會覺得還是不要蹚這渾水來得好。因此如果沒有什麼過人的享受，人是不會要去當僭主的，而一旦當上僭主，也很難不為了滿足自己的欲望而胡作非為。但正如尼貝龍根的故事所說的，法夫納千辛萬苦獲得了絕世寶藏（或指環），但為了怕被別人奪走，只能化身巨龍去守護寶藏。想要享用寶藏的人，反倒成為寶藏的奴隸，這種困境並不專屬於法夫納，因為患得患失原本就是所有人都會有的心理。
色諾芬的《希耶羅》也是以這樣的困境開始。以智慧著稱的詩人西蒙尼德，到僭主希耶羅那兒，當他們兩人都有閑的時候，開始聊了起來。西蒙尼德以好奇的態度，簡短地問了幾個問題，他說，大家都羨慕僭主的生活，因為與一般人比起來，僭主的快樂可以說是無限大。希耶羅的回答卻是，一般人看到的只是表面，實際上他不但沒有從前當平民的快樂，反而增加了以前沒有的痛苦。因為現在無論到什麼地方都要提心吊膽，在宮廷裡也必須時時提防。這樣的困境是從「平民」到「僭主」的身分轉變所帶來的，也可以說是「人」與「政治」之間的衝突。而這樣的轉變，則是僭主這種政治制度介入平民生活的結果，因此這本書的完整標題是《希耶羅或論僭政》，「希耶羅」是人的名字，「僭政」則是一種政治體制。這兩個標題的對照，正是要顯示「人」與「政治」之間的對峙。
《希耶羅》這本書的前半部所說就是：政治將人變成另一種人，成為僭主，讓他失去原有的快樂，甚至讓他沒有辦法再回到原本的平民生活。如果這樣的困境是由人的要求與政治的要求的衝突所造成，那麼我們自然會問，能不能藉由減少其中之一的要求，或是增加其中之一的比重，去解決這樣的問題。
馬基雅維里在《君主論》裡面所做的，就是「減少人的要求」以及「增加政治的比重」。他不用「僭主」這個古早的名詞，而用自己新創的「新君主」去指稱以往被稱為僭主的君主（不過這個名稱也能用來指擴充國家領土的君主）。用這樣的名稱，表示現在已經沒有「由平民轉變僭主」這一回事了，存在的是「國家或某片領土有了新的君主」。新君主與僭主不同，他不是靠自己的力量獲得政治權力，而是依照君主國家的政體需求被安裝在主導位置（就像我們把一個新的作業系統安裝在原本的電腦裡面）。在新君主心裡沒有「曾經是個平民」這回事，也沒有「一旦登上王位，就要開始享受」這樣的念頭。他的存在意義就在於完成君主國家賦予他的使命，而這個使命就在於建軍強國。換句話說，《君主論》中並不存在人與政治的對峙，因為在「國家利益」的要求下，人已經完全被吸收到政治中，去滿足那個「給定的任務」，並且以任務的滿足去造就自己的偉大。
《論僭政》這部書的後半部呈現了另一個方法，這一部分先由西蒙尼德闡述，並且由希耶羅簡短發問。西蒙尼德所述的城邦並沒有強烈的民族主義，也沒有擴大疆域的欲望。他要讓僭主放下實際管理與懲罰工作，而將對人民的獎賞握在手裡，也就是在使人民害怕與愛戴之間，去選擇後者。由於僭主的尊榮地位，他給出的獎賞比任何人所給的都更為人喜愛，更能引起主導人心的作用。他讓人民富裕，並且讓軍隊去保護人民，以此獲得更多人的愛戴，並做為自己一切享受的基礎。僭主並沒有從國家那兒獲得什麼使命，他做的一些都是要讓自己獲得更大的快樂，並且避免政治社會所可能帶來的痛苦。
我們再回顧一下色諾芬著作的標題：《希耶羅或論僭政》，他並沒有把這兩部分結合起來成為「僭主」。也就是說，希耶羅並不因為成為僭主就必然成為「另一種人」，他還是從人的角度，也就是從快樂與痛苦去衡量一切。當一個僭主不因為自己的身分改變就忘了自己，他就不會擴充自己的欲望從而使自己陷入危機。一般人所有的欲望，不外乎飲食、美色、財富、友情以及榮譽，在這些欲望中，前面三種是物質的，在這些方面的過度擴展就必然會導致其他人的減縮。但友情與榮譽卻與此不同，不會因為自己的提升而造成他人的減少。僭主正可以善用他的政治社會，去追求這些不會過度的快樂，並以這些快樂與他的地位相配。
馬基雅維里當然會對色諾芬的觀點嗤之以鼻，因為他認為，人民對君主的愛是不可靠的，使人民心生畏懼，才是君主最重要的工作。因為使他人畏懼的決定權在自己，而想要讓人愛戴就等於把自己放在別人手上。
從這些方面來看，西元前四世紀的《希耶羅》與十六世紀的《君主論》，是兩本必須對照閱讀的小書。我們甚至能說，馬基雅維里在寫作《君主論》的時候，心裡也不時想到《希耶羅》所提出的問題。然而在閱讀的順序上，我們是從五百年前的《君主論》開始，再回溯到二千五百年前的《希耶羅》。這種逆時閱讀的目的在於，《君主論》這本屬於現代的著作，其中的許多論點對我們來說是熟悉的，甚至是理所當然的，也符合我們所認為的專業標準或學術標準；《希耶羅》則像是誰都能讀的通俗著作，並沒有引經據史，充滿了老生常談，不像是一本具有學術價值的著作。但話說回來，所謂的「學術價值」，會不會正是伴隨著《君主論》這樣的著作以及後續的討論所出現的東西？這樣的著作創造了一個世界，我們在這個世界中生長，從而用在這個世界中所獲得的東西去評判一切，而毫不察覺自己其實處在柏拉圖所說的「洞穴」中？
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